今天宠物迷的小编给各位宠物饲养爱好者分享苯羟基作用的宠物知识,其中也会对苯环上取代基酸性比较(苯环上的取代基对苯酚的酸性有怎样的影响?)进行专业的解释,如果能碰巧解决你现在面临的宠物相关问题,别忘了关注本站哦,现在我们开始吧!
当苯酚的苯环上连有吸电子(如硝基)取代基时,取代苯酚的酸性比苯酚强。由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。因此,间硝基苯酚的酸性虽也比苯酚的强,但对酚的酸性影响远不如硝基在邻或对位的大。二硝基苯酚的酸性更强,酸强度与羧酸差不多
对羟基苯甲酸是用途广泛的有机合成原料,特别是其酯类,包括对羟基苯甲酸甲酯(尼泊金甲)、乙酯(尼泊金乙)、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯,可做食品添加剂,用于酱油、醋、清凉饮料(汽水除外)、果品调味剂、水果及蔬菜、腌制品等,还广泛用于食品、化妆品、医药的防腐、防霉剂和杀菌剂等方面。对羟基苯甲酸也用作染料、农药的中间体。在农药中用于合成有机磷杀虫剂GYAP、CYP;在染料工业中用于合成热敏染料的显色剂;还可用于彩色胶片及合成油溶性成色剂“538”及尼龙12中用作增塑剂的生产原料。另外,还用于液晶聚合物和塑料。作防腐剂、杀菌剂。药理实验表明,对小鼠的眼镜蛇中毒有明显的保护作用。本品可抑制霉菌的生长,与乙醇、丙醇、丁醇等醇类反应生成的各种酯类,是优良的防腐剂。本品还可用于染色、有机合成工业等领域作防腐剂、杀虫剂。一、 在防腐剂方面的应用1、尼泊金酯类目前,对羟基苯甲酸制备的酯类是其消耗最大的用途,又称尼泊金酯。尼泊金酯类种类较多,从尼泊金甲酯到庚酯,在理论上还可有更长碳链的酯类。上世纪20年代,首次报道了尼泊金酯类的抗菌活性,1923年尼泊金酯类就被建议为食品和药品的防腐剂,1923年尼泊金酯正式被批准应用于食品中。后来又应用于化妆品、医药等领域,是目前应用最广泛的防腐剂之一。我国规定食品添加剂使用卫生标准(GB2760-2007)规定,对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯及其钠盐可以应用于多种食品中,用量在用量在0.012-0.5g/kg之间(以对羟基苯甲酸计)。我国**省《食品添加剂使用范围及用量标准》规定:对羟基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯,用量在0.012-0.4g/kg之间(以对羟基苯甲酸计)。美国、欧洲各国主要使用尼泊金甲酯、乙酯和丙酯,庚酯在美国也能应用于饮料酒中;日本使用的主要是丁酯。大多数国家在使用对羟基苯甲酸酯类作为食品防腐剂时,一般都是将不同的酯类混合使用 ,取其协同作用,以提高防腐效果。由于对羟基苯甲酸酯类溶于氢**钠溶液而形成对羟基苯甲酸酯钠,水溶性增高,但储藏稳定性降低。尼泊金酯类是各国都认可的、传统的、无**、不致敏和安全的化妆品防腐剂,其用量在化妆品防腐剂中一直占据前列。在我国2007年版的《化妆品卫生规范》中,可以使用的尼泊金酯类防腐剂的上限为单一酯:0.4%(以酸计),混合酯:0.8%(以酸计)。规范中,没有列举具体尼泊金酯类。根据其检测方法中描述至少有尼泊金甲酯、乙酯、丙酯、异丙酯、丁酯、异丁酯等。在药品中作为防腐辅料使用的尼泊金酯类主要有尼泊金乙酯(英国、中国、欧洲、法国、德国、日本、瑞士、美国、国际药典),尼泊金丙酯(奥地利、比利时、英国、捷克、法国、德国、意大利、日本、荷兰、葡萄牙、瑞士、美国、欧洲、国际药典),尼泊金丙酯钠(意大利、西班牙、英国、意大利、美国、澳大利亚、法国、德国药典),尼泊金丁酯(英国、法国、德国、日本、瑞士、美国、欧洲药典),尼泊金丁酯钠(英国药典),尼泊金苄酯(英国、国际药典)。尼泊金酯与目前的几种化学防腐剂相比,有;用量较少、成本较低、安全性好、抑菌范围广、在较宽PH值(4-8)内有效等优点,还可以多种酯混合或和相应尼泊金酯钠盐复配,不仅可以提高溶解度,还由于它们之间存在协同作用,所以具有更好的防腐能力。尼泊金酯类的合成和一般的酯相似,由对羟基苯甲酸和相应的醇在酸性催化剂的作用下发生酯化反应。最传统、普遍的方法就是对羟基苯甲酸和相应的醇在硫酸的催化下,利用甲苯作为带水剂,酯化得到相应的尼泊金酯,收率可以达到95%以上。但是利用硫酸做催化剂的缺点也很明显:反应时间长,醇、硫酸用量大;硫酸的强**性易使产品颜色变深,还会引起醚化、**、磺化等副反应;硫酸的强酸性还严重腐蚀仪器设备;催化剂硫酸不能回收使用,排出的废酸、废水污染环境。近些年来,针对硫酸催化剂的缺点,开发了多种催化剂,使尼泊金酯的收率和品质都大有提高[2]。2、其他防腐杀菌物质除了尼泊金酯类业已成熟,并实际应用的防腐剂,科研工作者还应用对羟基苯甲酸合成了其他类似的可以防腐杀菌的物质。赵希荣和夏文水[3]在适宜的反应条件下成得到了对羟基苯甲酸壳聚糖酯,该酯溶解性略优于对羟基苯甲酸庚酯,而醇溶性显著提高;对大肠杆菌和金**葡萄球菌抗菌试验表明,该酯抗菌活性大于对羟基苯甲酸庚酯,更优于壳聚糖。二、 在香精工业中的应用对羟基苯甲酸和硫酸二甲酯反应可制得对甲氧基苯甲酸,又名对茴香酸、大茴香酸,主要用于制作香料,也有一定的防腐杀菌的性能。对甲氧基苯甲酸和乙醇在酸的催化下酯化得到的茴香酸乙酯,呈淡的水果和茴香香气,是天然等同香料和人造香料,用于配制茴芹、小茴香、甘草等型香精。对羟基苯甲酸也可制得对乙氧基苯甲酸,具有和对甲氧基苯甲酸相似的性能。三、在药物合成中的应用对羟基苯甲酸除了合成尼泊金酯作为防腐剂用于医药制剂中外,还可以作为多种医药产品的基础原料。1、非布索坦[4]非布索坦是新一代黄嘌呤**酶***,临床上用于治疗尿酸过高症(痛风),帝人公司于04年年初在首先日本上市。非布索坦的合成:以对羟基苯甲酸甲酯为原料,经过溴化、醚化得到关键中间体3-溴-4-(2-甲基丙氧基)苯甲酸甲酯,再与氰化亚铜反应引入氰基,然后合成噻唑环,最后经水解得到非布索坦,或先合成噻唑环,然后引入氰基,水解后得到非布索坦。2、菲诺贝特[5]菲诺贝特为第二代苯氧芳酸类药物,可显著降低**三酯(TG)、适度降低总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇并能升高高密度脂蛋白胆固醇,有良好的调脂作 用,因而在临床上得到了广泛应用,1998年由雅培公司在美国上市。菲诺贝特的合成:对羟基苯甲酸用氯化**酰氯化,再与氯苯进行弗克反应,制得4-羟基-4’-氯二苯甲酮,然后再和2-溴-2-甲基异丙酯在碱存在下反应得菲诺贝特。3、甲磺酸加贝酯[6]甲磺酸加贝酯是一种非肽类蛋白酶的***,可抑制胰蛋白酶,激肽释放酶,纤维蛋白溶酶,凝血酶等蛋白酶的活性,从而制止这些酶所造成的病理,用于急性轻型(水肿型)胰腺炎的治疗,也可用于急性出血坏死型胰腺炎的辅助治疗。1978年由小野制药公司在日本上市。甲磺酸加贝酯的合成:6-氨基己酸与S-甲基异硫脲硫酸盐反应,**化得6-胍基己酸**盐 ,与由对羟基苯甲酸乙酯经氯化**缩合得到的4,4’-(亚硫酰二氧基)二苯甲酸二乙酯反应,得加贝酯**盐,再和甲磺酸反应得甲磺酸加贝酯。4、硝碘酚腈硝碘酚腈是一种兽药,是一种新型杀肝片吸虫药,能阻断虫体的**碳酸化作用,降低ATP浓度,减少细胞**所需能量而导致虫体死亡。硝碘酚腈的合成:以对羟基苯甲酸为原料,和尿素、氨基磺酸和对甲酚均匀混合后,升温反应,过滤、洗涤、滤液减压蒸馏,得对羟基苯甲腈[7]。对羟基苯甲腈在冰醋酸中与***反应合成出3-硝基-4-羟基苯甲腈,再与碘及过**氢在酸性乙醇溶液中反应合成出硝碘酚腈[8]。5、硝呋齐特[9]硝呋齐特是一种广谱抗菌药,防治大肠杆菌、沙门氏菌、巴氏杆菌(包括里氏杆菌)、产气杆菌、变形 杆菌、坏死杆菌及葡萄球菌等引起的肠道或泌尿系统疾病,可用于疗水产动物的细菌、弧菌及真菌引起的肠道及全身性疾病,防治鸡的球虫病,白细胞原虫引起的白冠病以及盲肠肝炎等病症。硝呋齐特的合成:对羟基苯甲酸酯化生成对羟基苯甲酸甲酯,和肼反应生成对羟基苯甲酰肼,然后在5-硝基糠醛反应得硝呋齐特。6、茴拉西坦[10]茴拉西坦为脑功能改善药,本品对于脑溢血、脑梗死、短暂性脑缺血、脑炎以及脑震荡、脑挫伤后的头痛、头晕、肢体麻木、乏力、睡眠困难等脑功能障碍均有改善作用。可用对甲氧基苯甲酸制得对甲氧基苯甲酸酰氯,再和吡咯烷酮缩合而成。7、胺碘酮[11]胺碘酮又名乙胺碘呋酮,是属Ⅲ类抗心律失常药,用于用于利多卡因无效的室性心动过速和急诊控制房颤、房扑的心室率。可由对甲氧基苯甲酸酰氯和2-丁基苯并呋喃缩合,再脱甲基、碘化、和二乙胺基氯乙烷缩合而得。8、对羟基苯甲酸葡萄糖苷酰胺[12]聂耀,杨巧荷等人合成天麻素的类似物对羟基苯甲酸葡萄糖苷酰胺类化合物,希望能在镇静**药方面能够获得一些新的信息四、在农药合成中的合成应用1、除草剂1.1、溴苯腈(3,5-二溴代-4-羟基苯甲腈)及其辛酸酯、钠盐、钾盐[13]溴苯腈及其辛酸酯、钠盐、钾盐是具有一定内吸活性的触杀型除草剂,主要用于小麦、大麦、燕麦、黑麦等谷物,亚麻和非耕作区除草,该药无残留活性。溴苯腈的制备:对羟基苯甲酸、尿素、氨基磺酸和对甲酚均匀混合后,反应得对羟基苯甲腈。将对羟基苯甲腈、乙醇、水、浓**混合溶解后,升温,和溴反应得溴苯腈。将辛酰氯和溴苯腈反应制得溴苯腈辛酸酯[14]。溴苯腈和相应的碱制得钠盐、钾盐的水剂。1.2、碘苯腈(3,5-二碘代-4-羟基苯甲腈)[13]碘苯腈为触杀型除草剂,主要用于麦类、玉米、高粱等除阔叶杂草。碘苯腈的制备:先用对羟基苯甲酸制得对羟基苯甲腈,然后对羟基苯甲腈在氯气催化下和碘反应制得。将辛酰氯和碘苯腈反应制得碘苯腈辛酸酯[15],也有类似的作用。2、杀虫剂2.1、杀螟腈[16]杀螟腈是一种广谱杀虫剂,特别对水稻螟虫、稻苞虫、稻飞虱、稻纵卷叶虫、叶蝉、粘虫等防治效果显著。杀螟腈的制备:先用对羟基苯甲酸制得对羟基苯甲腈,再和O,O-二甲基硫代磷酰氯反应得到杀螟腈。2.2、苯腈磷[17]苯腈磷是一种杀虫剂,对稻螟虫、棉铃虫及鳞翅目幼虫等害虫有效。苯腈磷的制备:先用对羟基苯甲酸制得对羟基苯甲腈,再和O-乙基苯基硫代磷酰氯反应得到。五、在染料中的应用1、紫外线吸收剂紫外线吸收剂能强烈吸收紫外光,同时也广泛应用的助剂,于日用化工、医药、农药、塑料、涂料等领域,特别实在当前臭氧层破坏严重,太阳紫外线辐射也愈加严重,紫外线吸收剂的应用也越来越受重视。二苯甲酮类衍生物是常用的紫外线吸收剂如2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮,4,4’-***二苯甲酮等。2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮的合成[18]:以焦性没食子酸和对羟基苯甲酸为原料合成 2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮。4,4’-***二苯甲酮的合成[19]:以对羟基苯甲酸和苯酚为原料,在氯化锌、三氯氧磷催化下,通过傅克反应合成了4,4'-***二苯甲酮。2、热敏染料显色剂[20]1954年美国的NCR(National Cash Register Co Ltd.,现名Apleton Papers Ine)公司首先推出了商品化的压敏、热敏记录,其优异性能,立即引起了广关注,目前已广泛应用于各种领域。而热敏成色剂的的研法生产,也取得了巨大的发展。一般,热敏染料单独存在并不显色,它与显色剂作用下才能形成可逆变色的的热变色混合物,而对羟基苯甲酸苄酯就是常用的热敏染料显色剂。
苯环上有三个不同取代基甲基,羟基,醛基,其命名规则为:甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)。 苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯) 芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。 扩展资料 1、苯环命名规则注意事项 当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。 若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vie”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。 2、苯环取代基定位效应 如果苯环上已经有了两个取代基,当引入第三个取代基时,影响第三个取代基进入的位置的因素较多。定性地说,两个取代基对反应活性的影响有加和性。 (1)苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定。 (2)苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基,且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。 (3)两个定位取代基在苯环的1位和3位时,由于空间位阻的关系,第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。 参考资料来源:百度百科-化学命名法 参考资料来源:百度百科-系统命名法 参考资料来源:百度百科-取代基定位效应
苯环使得羟基变得更容易电离,酸性增强了。
羟基使得苯环变得更容易被养花,还原性增强了。
羟基化学式为-OH,是一种常见的极性基团。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。 羟基与水有某些相似的性质,羟基是典型的极性基团,与水可形成氢键,在无机化合物以带负电荷的离子形式存在(OH-),称为氢氧根。 “羟”是化学家发明的字,以“氢”与“氧”二字各取一部份造出。读音则是“氢”的声母(qīng)加上“氧”的韵母及声调(yǎng)利用反切的方式合成一个声音。因为j/q/x后面与ang不相拼,必须接一个介音i,所以拼音作qiǎng。 醇羟基与伯、仲或叔碳**相连为伯醇、仲醇或叔醇,按醇分子中所含羟基数目可分为一羟醇(一元醇)和多羟醇(多元醇),多元羟醇中的羟基在相邻碳**上时,叫做邻醇羟基,具有与一羟醇相似的性质,也有一定的特性。 醇羟基的酸性按伯、仲、叔醇的顺序减弱,因此,在羟基中的氢氧单键断裂的反应中,其反应速度依次下降,在R—OH键断裂反应中,叔醇的反应速度比伯、仲醇快,在控制下,伯醇**成醛(但用较强的**剂会使生成的醛转化成羧酸);仲醇**为酮(通常稳定.不会进一步**);一般叔醇不易被**。 酚羟基(-OH) 为酚类的**团。在碳氢氧结构中,氧**含有孤对p电子,p电子云和苯环的大π电子云从侧面有所重叠,使氧**上的p电子云向苯环转移,使氢氧**间的电子云向氧**方向转移,结果碳氧双键更牢固,氢氧单键更易断裂。羟基中氢**较易电离,电离时失去一个电子成为氢离子,使苯酚显示一定的酸性,能和强碱发生中和反应(乙醇则不能)。 在有机物中,在有机化学的系统命名中,在烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 一元醇的羟基一般不体现出酸性,多元醇的羟基、酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚和乙酸都可与活泼金属反应),酚羟基酸性介于碳酸和碳酸的酸式盐之间;羧羟基(羧基)的酸性则比碳酸强,遇到碳酸盐则产生气泡,产生能使澄清石灰水变浑浊的二**碳气体。 常见化合物的乙醇(俗名:酒精)为非电解质,不显酸性。乙醇中只有羟基上的氢**可以电离,因而与金属钠反应时是两个乙醇分子才能产生一个氢气分子。 希望我能帮助你解疑释惑。
因为苯酚中有羟基存在,所以苯环上的邻、对位上的氢键相对活泼,所以可和溴水在常温下发生取代反应,如同甲苯.
一般都是归纳"引入羟基" 的反应,因为如何引入**团,对研究化工合成有重要意义.
引羟基的反应,又叫"羟基化反应":是在有机化合物分子引入羟基(—OH)的反应。
有机化合物分子中的氢被羟基取代,需要使用特殊试剂,除此之外,在有机化合物中引入羟基的方法却很多。
卤代烷水解生成醇,
氯苯水解生成酚,
烯烃水合生成醇,
醛、酮、酯在催化剂作用下氢化或用金属氢化物还原都生成醇,这些都是引入羟基生成醇和酚的方法。
烯烃在高锰酸钾或四**锇作用下发生的***化反应,也属于羟基化反应的应用。
真要写哪些是"不能引入羟基"的反应,还一时真反应不过来...
是:装纯(醇) 的意思。 认作苯酚: ben Fen 三声 一声 万望采纳,谢谢!
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